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<!DOCTYPE html>

<title>Acetale</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acetale</span></h1>

</header>

</div>

<td>Acetale

</td></tr>

<tr>

<td> <small>Acetale (im engeren Sinne) – abgeleitet von Aldehyden – die gemeinsam mit den Ketalen (unten) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch – mit Ausnahme von R<sup>1</sup> – <i>kein</i> Wasserstoffatom.– Bei den meisten Acetalen ist R<sup>2</sup> = R<sup>3</sup>. Acetale mit R<sup>2</sup> ≠ R<sup>3</sup> werden gemischte Acetale genannt.<sup id="cite_ref-Kühl_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kühl-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></small>

</td></tr>

<tr>

<td> <small>Allgemeine Struktur von Ketalen, einer Untergruppe der Acetale im weiteren Sinn. Dabei gilt: R<sup>1</sup> bis R<sup>4</sup> sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch <i>kein</i> Wasserstoffatom.</small>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Acetale</b> sind chemische Verbindungen mit zwei <a href="Alkoxygruppe" title="Alkoxygruppe">Alkoxy-</a> oder <a href="Aryloxygruppe" title="Aryloxygruppe">Aryloxygruppen</a> (–OR) am selben <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atom. Damit zählen sie zu den <a href="Geminal" title="Geminal">geminalen</a> <a href="Ether" title="Ether">Diethern</a>. Die Bezeichnung für diese Stoffgruppe geht auf <a href="Acetaldehyddiethylacetal" title="Acetaldehyddiethylacetal">Acetaldehyddiethylacetal</a> zurück, das anfangs einfach <b>Acetal</b> genannt wurde.

</p><p>Acetale leiten sich formal von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> bzw. <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> ab, wobei ursprünglich zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern (<a href="Ketale" title="Ketale">Ketalen</a>) unterschieden wurde. Heutzutage werden nach <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a> Ketale meist als Unterklasse der Acetale betrachtet.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei der <a href="Acetalbildung" title="Acetalbildung">Bildung von Acetalen</a> entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. <a href="Halbacetale" title="Halbacetale">Halbacetale</a>, die in Anwesenheit von <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> weiter zu Acetalen reagieren.<sup id="cite_ref-Schmidt_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schmidt-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Acetale bilden sich bei Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>. Die Reaktion erfolgt in der Regel säurekatalysiert unter <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Abspaltung von Wasser</a>. Als Zwischenstufe entstehen Halbacetale, wie die folgende beispielhafte Reaktion von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> zeigt:<sup id="cite_ref-Schmidt_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Schmidt-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><span typeof="mw:File"></span>

</p><p>Bei Verwendung von zweiwertigen Alkoholen (<a href="Diole" title="Diole">Diolen</a>) läuft der zweite Schritt dieser Reaktion <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekular</a> ab und es entstehen <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclische</a> Acetale. Die Zugabe einer verdünnten <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> führt zur <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> der Acetale, so dass das <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewicht</a> der obigen Reaktion nach links verschoben wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Acetale_als_Schutzgruppen">Acetale als Schutzgruppen</h2></div>

<p>In der Synthesechemie werden insbesondere cyclische Acetale oft als <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppen</a> für <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppen</a> benutzt. Dabei wird die hohe Beständigkeit der Acetale gegenüber <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Basen</a>, <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktions-</a> und <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmitteln</a> ausgenutzt, um die Carbonylgruppe beispielsweise vor <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> zu schützen. Nach Durchführung der gewünschten Reaktion im <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">alkalischen Milieu</a> kann durch Ansäuerung die Abspaltung des Diols und damit die Rückbildung der <a href="Carbonylverbindung" class="mw-redirect" title="Carbonylverbindung">Carbonylverbindung</a> erreicht werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Umgekehrt können auch Diole als Acetale geschützt werden. Hier wird häufig <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> als Carbonylkomponente verwendet, da so kein stereogenes Zentrum am Acetalkohlenstoff erzeugt wird. Die Produkte dieser Reaktion werden Acetonide genannt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<ul><li>Benzyliden-Acetal: Wird in der <a href="Zucker" title="Zucker">Zucker</a>-Chemie als <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppe</a> verwendet.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Dimethoxymethan" title="Dimethoxymethan">Dimethoxymethan</a>: Entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt (42 °C).<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gutes <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>. Anwendung bei der Herstellung von <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfum</a>, <a href="Harz_(Material)" title="Harz (Material)">Harzen</a> und <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffen</a>. Erhöht die <a href="Klopffestigkeit" title="Klopffestigkeit">Klopffestigkeit</a> von <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a>.</li>

<li>1,3-<a href="1%2C3-Dioxolan" title="1,3-Dioxolan">Dioxolan</a> = 1,3-Dioxacyclopentan: Verwendung als Lösungsmittel und bei der Herstellung von <a href="Polyacetale" class="mw-redirect" title="Polyacetale">Polyacetalen</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Metaldehyd" title="Metaldehyd">Metaldehyd</a> = 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan: <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizid</a> gegen <a href="Schnecken" title="Schnecken">Schnecken</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwandte_Verbindungen">Verwandte Verbindungen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="O,N-Acetale"><span id="O.2CN-Acetale"></span><i>O</i>,<i>N</i>-Acetale</h3></div>

<p>Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminoalkohol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Thioacetale">Thioacetale</h3></div>

<p>Acetale können auch mit <a href="Alkanthiole" class="mw-redirect" title="Alkanthiole">Thiolen</a> gebildet werden, diese nennt man <i><a href="Thioacetale" title="Thioacetale">Thioacetale</a></i> (genauer: <b>Di</b>thioacetale, da <i>beide</i> Sauerstoffatome des Acetals durch Schwefelatome ersetzt werden). Sie unterscheiden sich in der <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">Reaktivität</a> von den Acetalen, was synthetischen Nutzen haben kann (<a href="Corey-Seebach-Reaktion" title="Corey-Seebach-Reaktion">Corey-Seebach-Reaktion</a>). Setzt man einen Aldehyd oder ein Keton unter Säurekatalyse jedoch mit einem Alkohol des Typs HO–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–SH um, so erhält man unter Wasserabspaltung ein <b>Mono</b>thioacetal.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="S,N-Acetale"><span id="S.2CN-Acetale"></span><i>S</i>,<i>N</i>-Acetale</h3></div>

<p>Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminothiol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein <i>N</i>,<i>S</i>-Acetal. <a href="Thiazolidin" title="Thiazolidin">Thiazolidine</a> und 3-<a href="Thiazoline" title="Thiazoline">Thiazoline</a> sind Beispiele für <a href="Heterocyclus" class="mw-redirect" title="Heterocyclus">heterocyclische</a> <i>N</i>,<i>S</i>-Acetale.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetals?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Acetale</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<p>Verbindungen, in denen <i>drei</i> <a href="Alkoxygruppe" title="Alkoxygruppe">Alkoxygruppen</a> oder <a href="Aryloxygruppe" title="Aryloxygruppe">Aryloxygruppen</a> –OR an dasselbe <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atom gebunden sind, werden <a href="Orthoester" title="Orthoester">Orthoester</a> genannt und zählen nicht zu den Acetalen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Kühl-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kühl_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Olaf Kühl: <i>Organische Chemie</i>. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-33199-4, S. 221.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>acetals.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00062">10.1351/goldbook.A00062</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>ketals.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.K03376">10.1351/goldbook.K03376</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Schmidt-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Schmidt_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Schmidt_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Bernd Schmidt: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Organischen Chemie</cite>. 5., überarbeitete und aktualisierte Auflage. De Gruyter, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-033105-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>479–481</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetale&rft.au=Bernd+Schmidt&rft.btitle=Grundlagen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2015&rft.edition=5.%2C+%C3%BCberarbeitete+und+aktualisierte+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783110331059&rft.pages=479-481&rft.place=Berlin&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Y. Bruice: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie: Studieren kompakt</cite>. 5., aktualisierte Auflage. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>746–747</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetale&rft.au=Paula+Y.+Bruice&rft.btitle=Organische+Chemie%3A+Studieren+kompakt&rft.date=2011&rft.edition=5.%2C+aktualisierte+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783868941029&rft.pages=746-747&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=Pearson+Studium" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>acetonides.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.A00064">10.1351/goldbook.A00064</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">David Crich: <cite style="font-style:italic">Mechanism of a chemical glycosylation reaction</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Accounts of Chemical Research</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>43</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 17. August 2010, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1144–1153</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ar100035r">10.1021/ar100035r</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20496888?dopt=Abstract">PMID 20496888</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetale&rft.atitle=Mechanism+of+a+chemical+glycosylation+reaction&rft.au=David+Crich&rft.date=2010-08-17&rft.doi=10.1021%2Far100035r&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Accounts+of+Chemical+Research&rft.pages=1144-1153&rft.pmid=20496888&rft.volume=43" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">International Chemical Safety Card (ICSC) für <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=de&p_card_id=1152&p_version=2">DIMETHOXYMETHAN</a></span> bei der <a href="International_Labour_Organization" class="mw-redirect" title="International Labour Organization">International Labour Organization</a> (ILO), abgerufen am 18. Juni 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586"><i>1,3-Dioxolane.</i></a> In: <i>PubChem.</i> National Library of Medicine, 6. Mai 2022,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 8. Mai 2022</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetale&rft.title=1%2C3-Dioxolane&rft.description=1%2C3-Dioxolane&rft.identifier=https%3A%2F%2Fpubchem.ncbi.nlm.nih.gov%2Fcompound%2F12586&rft.publisher=National+Library+of+Medicine&rft.date=2022-05-06&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">John H. Armstrong: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf"><i>Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs.</i></a> Florida Department of Agriculture & Consumer Services, 8. Januar 2016,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 8. Mai 2022</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetale&rft.title=Frequently+Asked+Questions+about+Metaldehyde++For+Controlling+Snails+and+Slugs.&rft.description=Frequently+Asked+Questions+about+Metaldehyde++For+Controlling+Snails+and+Slugs.&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.fdacs.gov%2Fcontent%2Fdownload%2F32845%2Ffile%2FMetaldehyde-QA.pdf&rft.creator=John+H.+Armstrong&rft.publisher=Florida+Department+of+Agriculture+%26+Consumer+Services&rft.date=2016-01-08&rft.language=en"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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